e-magazine - page 52

Food Focus Thailand
AUGUST 2013 52
Hue
Let You Know More Caffeine
กาเฟอีน คื อ สารในกลุมอัลคาลอยด (Alkaloids) ซึ่งมีสู ตรโครงสรางดั งแสดงในรูปที่ 1
โดยจัดเปนสารกระตุ นระบบประสาทสวนกลางและเมทาบอลิซึมหรื อกลไกการเผาผลาญ
สารอาหารในรางกาย เพื่อลดความงวง ความเหนื่อยลา และจะสงผลกระตุ นเซลลประสาท
โดยการปลอยโพแทสเซียมและแคลเซี ยมเขาสู เซลล ประสาทเพิ่มการตื่นตั วของรางกาย
ในระบบประสาทกาเฟอีนจะไปกระตุนการทำงานในระดั บสูงของสมองเพื่อเพิ่มความกระปรี้
กระเปรา ทำใหกลไกการคิดรวดเร็วและมีสมาธิมากขึ้น อยางไรก็ตาม รางกายมี กระบวนการ
ตางๆ ในการแปรรูปกาเฟอีนที่ได รับมาเป นสารอนุพันธุชนิดอื่ นซึ่ งมีฤทธิ์ ตางกัน 3 ชนิด คือ
พาราแซนทีน (Paraxanthine) ธีโอโบรมีน (Theobromine) และธี โอฟลลิน (Theophyline)
(รูปที่ 2)
พาราแซนที นมีผลในการสลายไขมั น เพิ่ มปริมาณของกลี เซอรอลและ
กรดไขมันในกระแสเลื อด ธีโอโบรมีนมีผลในการขยายหลอดเลื อดและเพิ่ ม
ปริมาณของปสสาวะ ส วนธีโอฟลลิ นมีผลทำให กล ามเนื้ อเรียบที่อยู ลอมรอบ
หลอดลมปอดคลายตัว จึงทำใหหลอดลมขยายตัวมากขึ้น อนุพันธุทั้งสามชนิดนี้
จะถูกแปรสภาพตอไปและขับออกทางปสสาวะในที่สุด
เนื่องจากกาเฟอี นมีหมูฟงก ชันที่ เปนเบสจึงอาจอยู ในรูปเกลือดังเชนเกลือ
เอมีนทั้งหลาย ซึ่งจะสลายตัวกอนหลอมเหลว แตถ าเปนกาเฟอีนอิสระก็จะ
ระเหิดที่ 238 ํ C จากโครงสรางกาเฟอีนจะเห็ นวามี สมบั ติเป นเบส ดังนั้ น
ในการสกัดกาเฟอีนออกจากกาแฟจึงสามารถใชเทคนิคการสกัดดวยกรด/เบส
เพื่อแยกกาเฟอีนออกจากแทนนิน (Tannins หรือ Tannic acids) ซึ่งเปนกรด
และมีอยูมากในกาแฟ กาเฟอีนละลายไดดีในน้ ำรอน (2.2 มิลลิกรัมตอมิ ลลิลิตร
ที่ 25 ํC, 180 มิลลิ กรัมตอมิลลิ ลิตร ที่ 80 ํC และ 670 มิลลิ กรัมตอมิลลิ ลิตร
ที่ 100 ํC) และละลายไดดีในไดคลอโรมี เทน (CH2Cl2) กาเฟอีนเปนสารที่ไมมี สี
ไมมีกลิ่น และมีรสขมเล็กนอย
1
2
สูตรโครงสรางของกาเฟอีน
กาเฟอีนถูกแปรสภาพโดยเอนไซมในตับไดเปนอนุพันธุ ของ
กาเฟอีน 3 ชนิด
Isolation of Caffeine
การสกัดแยกกาเฟอีนจากเมล็ ดกาแฟสามารถทำไดโดยใชเทคนิคการสกั ด
ดวยตัวทำละลาย การตกผลึ ก และวิธี การระเหิดสาร และจะตองติ ดตาม
ความบริสุทธิ์ของกาเฟอีนในแตละขั้ นตอน ตั้งแตการสกัดแยกดวยวิธี TLC
จนกระทั้งไดผลทดสอบสารสกั ดที่ไดว าคือกาเฟอีนจริ งหรือไม โดยศึกษา
เพิ่มเติมจากการเปรี ยบเทียบค า Rf กับสารมาตรฐานใน TLC จากนั้ น
จึงศึ กษาเรื่ องการเตรียมอนุ พั นธและหาจุ ดหลอมเหลว ตลอดจน
การวิเคราะหโครงสรางของสารดวยวิธีทางสเปกโตรสโคป (IR, NMR, MS)
โดยในที่ นี้ ขอยกตัวอย างวิ ธี การสกั ดแยกกาเฟอีนจากเมล็ดกาแฟ
และขั้นตอนการเตรียมอนุพันธเพื่อใช ในการวิเคราะหโครงสรางของกาเฟอีน
ดังนี้